Bodegas Montecillo a été fondée en 1870 par Celestino Navajas Matute, étant la cave la plus ancienne de la municipalité de Fuenmayor et la troisième cave la plus ancienne de la D.O.Ca. Rioja. Depuis 1973, Montecillo appartient à la Famille Osborne, et aujourd'hui, elle est devenue l'une des références des vins de longue garde. Elle produit la gamme Classique (Crianza, Reserva, Gran Reserva, un blanc et un rosé), des vins d'auteur et la gamme Viña Monty, qui représente la tendance œnologique la plus avant-gardiste de la cave centenaire, misant sur une élaboration traditionnelle mais avec un esprit renouvelé.
Bodegas Montecillo dispose de caves souterraines abritant des millésimes depuis 1926 ainsi qu'un impressionnant casier à bouteilles manuel.