Bodegas y Viñedos La Mejorada trouve son origine dans le Monastère du même nom, construit au XVe siècle à Olmedo par l'infant Don Fernando de Trastámara. La Guerre d'Indépendance et les désamortissements de Mendizábal ont mis fin à l'éclat culturel des Jéronimos, et le Monastère est passé entre des mains privées.
En 1999, Bodegas y Viñedos de La Mejorada a acquis les vestiges du Monastère et ses 140 hectares, entamant un travail intensif qui comprenait la restauration du bâtiment (dirigée par Rafael Moneo, futur propriétaire de la cave) et la plantation de vignes. Cinq ans plus tard, la cave, avec dix cuves de 12 500 litres, deux autres toujours pleines et un parc de barriques, était déjà installée dans les vestiges du cloître.